Au cours du XVe siècle et du début du siècle suivant, l’enceinte médiévale de la ville de Vannes a été renforcée par l’ajout de bastions afin de renforcer la défense de la ville contre les assaillants. Les bastions ont été intégrés en des points stratégiques tels que les portes de la ville et le quartier du port pour protéger ces zones clés. Cette évolution des fortifications est liée aux progrès de l’artillerie.
La porte de Kaer ou de Gréguennic, située aux remparts de Vannes, est un monument historique qui remonte à la fin de l’époque médiévale. Cependant, il y a une césure nette entre le XIVe siècle et la fin du XVe-XVIe siècle en ce qui concerne sa construction, probablement due à un manque de précision dans la chronologie des réfections et transformations effectuées au fil du temps. Les archives attestent de la présence de la porte dès 1405 et de son utilisation jusqu’en 1611, date à laquelle la dernière phase du bastion de pierre a été construite. Bien qu’il y ait eu des réfections importantes signalées en 1576, les détails précis de ces travaux ne sont pas disponibles.
Aux alentours de 1593, date retrouvée sur le bastion, la construction de ce dernier débute sur l’emplacement de l’ancienne barbacane médiévale aménagée mais ne sera achevé que vers 1610-1616, date à laquelle la porte de Kaer est définitivement condamnée. Il s’agit d’un bastion à quatre pans, équipé de casemates pour canons, ouvert sur ses flancs. On pouvait y accéder par l’ancienne porte de la ville, qui était désormais condamnée. Un second accès était possible depuis la courtine du rempart médiéval sur les parties hautes du bastion.
Au XVIIe siècle, l’enceinte a perdu son rôle défensif et un immeuble a été construit sur le rempart médiéval. Cependant, le Bastion de Gréguennic est resté debout, témoignant de l’importance de l’architecture défensive dans l’histoire de la ville de Vannes. C’est au XVIIe siècle que la porte Saint-Vincent fut édifiée à quelques mètres face au port de Vannes.
Au XIXe siècle, la place Gambetta a été aménagée, masquant complètement le bastion. Cependant, en 1992, la Ville de Vannes a engagé des études historiques et architecturales, qui ont conduit à la rénovation du site en 2002. Le Bastion de Gréguennic a été restauré et est aujourd’hui ouvert au public pour accueillir des spectacles de contes et des visites guidées du patrimoine avec l’office du tourisme.